罗马统治
在马德里市区，罗马时期的遗迹只存在于博物馆，整个城市几乎看不到任何时间留下的痕迹。而在马德里的周边地区，还存在着不少古代村落和古代道路的遗迹。阿尔卡拉城地区是罗马艺术在马德里自治大区的代表地，城中的考古博物馆是任何到访过这个世界文化遗产城市的访客的必到之地。
西哥特时代
中世纪初西歌特人在马德里地区的活动很有限，他们的首都是卡斯蒂利亚-莱昂地区的名城托莱多。
穆斯林建城
十一世纪后半叶，默罕穆德一世为了抵御天主教势力的进攻，把地理位置优越的马德里建成托莱多城的防卫要塞，这是马德里建城的开始。在1083年阿方索六世占领该地区之后，马德里最终被并入卡斯蒂利亚-莱昂天主教统治区。城市并没经历什么改变，在那里天主教徒、摩尔人和犹太人和平共处。
成为首都
1309年, 费尔南多四世在马德里召开了第一次国会。自那一年起，马德里无数次成为卡斯蒂亚国会的召开地。1477年，天主教双王（伊莎贝尔和费尔南多）声势浩大地进驻马德里。但直到1606年，马德里的卡斯蒂亚王国首都地位才得到最终的确定。在哈布斯堡王朝，马德里成为整个西班牙的首都，直到现在。
由于不需交税以及其他一些国王所指定的优惠政策，马德里在天主教双王统治时期急剧扩张。在这期间建设的很多优美建筑作品保存至今，如卢哈内斯之家、西斯内罗斯之家等。
市政建设
虽然直到阿方索十一世统治期间才出现市政府，但1202年马德里就颁布了第一部规范城市生活的市政法。
卡洛斯三世使马德里变成卫生城市。街道、广场和人行道焕然一新，城市的公共基础设施和服务在短期内得到改观：新建下水道系统，铺设道路，阿尔卡拉门、普拉多步行街得以改造，还建造了成为西班牙国王永久住所的王宫。
